Если награды гильдии были утверждены, то можно ли потом менять изображение в связи с его, скажем так, усовершенствованием? То есть меняются детали - цвет, надпись и тому подобное? И если да - то уже выданные игрокам гильдии награды тоже изменятся после этого автоматически?

Да, отредактировать медаль можно, только не удаляйте ей, а именно редактируйте. Да выданные медали изменяться.