Если уже куплена должность, то появляется функция "возможность перейти на более высокую должность". там даётся скидка за "текущую должность" и "оставшийся срок". Если повысить должность, то срок её действия будет считаться с момента использования этой функции, или сначала пройдет срок прошлой должности, а затем начнётся срок новой должности?

Если вы перейдете на болие высокую должность, то срок ее действия начнется с момента перехода.